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紫杉醇(Paclitaxel)———從大自然中發現的神奇抗癌藥物

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  起源與發現:     人類在對抗癌症的歷史上,有過許多重要性的突破,也有過不少挫折,在 1950 年代,人們在一連串的挫折後,轉向投入從自然界中找尋可以有效治癒或抑制癌症發生的 “ 靈藥   ”   。     1958 年,美國農業部與國立癌症研究所開始合作進行一項天然產物篩選計畫, 目標是採集並篩選 35,000 種植物並且從中尋找具有抗癌活性的藥物。在 1962 年,植物學家巴克萊 (Arthur S. Barclay) 和三位研究生在 Gifford Pinchot National Forest 中,他們發現了太平洋紅豆杉 (Taxus brevifolia Nutt.) ,自此也展開了一個傳奇性的新藥開發歷程。     巴克萊與研究生採集了一些樹枝、樹葉和果實作樣本,寄回國立癌症研究所的研究室,發現萃取物具有細胞毒性,也就是有潛在的抗癌特性, 1966 年,這些來自美國西北部山林的樹木由分餾與離析實驗室的首席化學家沃爾 (Monroe E . Wall) 接手分析。沃爾和同事瓦尼 (Dr. Mansukh C. Wani) 將太平洋紅豆杉樹皮磨成很細的粉末,再以乙醇來萃取出其中的有效成份,終於成功完成植物天然成份的分離提取。     原始萃取物經純化後,細胞毒性提高了 l,000 倍,沃爾和瓦尼最後分離出了一種白色晶體的活性成份,經鑑定,該成份分子式為 C47H51NO4 ,分子量 839 。沃爾和瓦尼在當年的美國化學年會上宣布了此一成果,但由於分子結構複雜,數年後才終於成功解析了這個複雜的分子結構,並將它命名為「太平洋紫杉醇」 (Paclitaxel) 。   紫杉醇基本簡介: 1. 名稱(俗名): Taxol 2. IUPAC 命名: (2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate 3. Formula: C 47 H 51 NO 14 4. Molar Mass: 853.906g/mol 5.     具有 11 個立體中